Mehr als 24 Stunden seit der letzten (Nicht-)Antwort & etwas über 3 Tage nach Fragestellung... also denke ich es ist Ok, wenn ich auflöse.
Ich bin davon ausgegangen, dass die Liste der größten Metropolregionen
in der dt. Wikipedia Daten enthält, die stimmen, und wenn man dort nach der "Fläche"-Spalte sortiert (mit 2 Klicks) steht NYC ganz oben, mit 12093 qkm!
Damit ist klar dass eigentlich keine/r gewonnen hat, leider! Aber damit wir weiter kommen, nehme ich jetzt mal den Stadtnamen aus der Gleichung heraus; dann war
Strubadur mit einer Schätzung weniger als 1000 qkm unter der Größe des Big Apples am nahsten dran!
P.S.: Warum hab ich den 2. Absatz hier in diesem Post so vorsichtig formuliert? Weil ich leider am Tag nach der Fragestellung erst merkte, dass man in dieser Auskunft der Wikipedia als Ganzes leider kaum glauben kann!! Geht man z.B. auf das engl. Äquivalent der verlinkten Seite (links in der Navi-Spalte), und scrollt ein wenig nach unten, lernt man es gibt mindestens 3 (DREI!) Methoden die urbanen Flächen zu messen! Die im deutsch-sprachigen Fall ist die wo alle städtischen Gegenden, die direkt aneinander angrenzen, gezählt werden. (Angeblich!
) Aber dann gibt es ja noch die "city proper", sozusagen die amtliche Stadt, und da ist NYC bei weitem nicht mehr die größte. (Vor 3-4 Jahren; aber das wird sich ja in der Zwischenzeit nicht wesentlich verändert haben.) Shanghai & Tokyo kommen jedenfalls in der ein oder anderen Variante auf der engl. Seite ganz gut weg...
Fazit: Sorry, aber die Frage war viel diffiziler als gedacht, und daher eher keine gute!
P.P.S.: Better luck, Strubadur!